2,3,4,6-Tétra-O-acétyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacétimidate CAS : 86520-63-0

Le 2,3,4,6-tétra-O-acétyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacétimidate est un composé chimique couramment utilisé en chimie des glucides et dans les réactions de glycosylation. Il s'agit d'un dérivé de l'α-D-galactopyranose, un sucre, dont les groupes hydroxyle en positions 2, 3, 4 et 6 du cycle galactopyranose sont acétylés. De plus, le carbone anomérique (C1) du sucre est protégé par un groupe trichloroacétimidate, ce qui lui confère un fort caractère électrophile lors des réactions de glycosylation.

Ce composé est souvent utilisé comme agent de glycosylation pour introduire des groupements galactose dans diverses molécules, telles que des protéines, des peptides ou de petites molécules organiques. Cette glycosylation peut être réalisée par réaction de ce composé avec un nucléophile (par exemple, les groupements hydroxyle de la molécule cible) dans des conditions appropriées. Le groupe trichloroacétimidate facilite la fixation du galactose sur la molécule cible, conduisant à la formation d'une liaison glycosidique.

Ce composé est couramment utilisé dans la synthèse de glycoconjugués, de glycopeptides et de glycolipides. Il offre une méthode polyvalente et efficace pour modifier les molécules par des résidus de galactose, ce qui peut s'avérer pertinent dans divers domaines, notamment les études biologiques, les systèmes d'administration de médicaments et le développement de vaccins.

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Application et effet

Glycosylation : Le composé réagit avec diverses molécules acceptrices contenant des groupes hydroxyle, telles que des alcools ou des amines, pour former des liaisons glycosidiques. Ceci permet l’introduction de galactose sur la molécule acceptrice, aboutissant à la synthèse de glycoconjugués, de glycopeptides ou de glycolipides.

Études biochimiques et biologiques : Ce composé aide les chercheurs à étudier les fonctions biologiques et les interactions des molécules contenant du galactose. En fixant sélectivement le galactose à des protéines, des peptides ou d’autres biomolécules, les chercheurs peuvent étudier leur rôle dans les processus cellulaires, les interactions récepteur-ligand et les mécanismes pathologiques.

Systèmes d'administration de médicaments : Ce composé peut être utilisé pour modifier les molécules médicamenteuses par l'ajout de résidus de galactose, facilitant ainsi l'administration ciblée du médicament à des tissus ou des cellules spécifiques. Le galactose peut agir comme ligand de ciblage, reconnaissant des récepteurs spécifiques exprimés à la surface des cellules, notamment les hépatocytes. En fixant du galactose aux médicaments, les chercheurs peuvent améliorer leur sélectivité et leur efficacité dans le cadre de thérapies ciblées.

Développement de vaccins : Les molécules contenant du galactose jouent un rôle crucial dans les réponses immunitaires, car elles sont reconnues par les lectines présentes à la surface des cellules immunitaires. En conjuguant des antigènes à des groupements galactose grâce à ce composé, les chercheurs peuvent renforcer les réponses immunitaires et développer des vaccins plus efficaces.

Synthèse chimique : Ce composé peut être utilisé dans diverses synthèses chimiques nécessitant des modifications du galactose. Il permet notamment la préparation de structures glucidiques complexes, d’oligosaccharides ou de glycomimétiques, qui peuvent ensuite être utilisés en chimie médicinale ou comme outils de recherche.

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Emballage du produit :

Informations Complémentaires:

Composition	C16H20Cl3NO10
Essai	99%
Apparence	Poudre blanche
N° CAS	86520-63-0
Emballage	Petit et gros
durée de conservation	2 ans
Stockage	Conserver dans un endroit frais et sec.
Certification	ISO.