Le 2,3,4,6-Tetra-O-acétyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloroacétimidate est un composé chimique couramment utilisé dans la chimie des glucides et les réactions de glycosylation.C'est un dérivé de l'α-D-galactopyranose, un type de sucre, où les groupes hydroxyle en positions 2, 3, 4 et 6 du cycle galactopyranose sont acétylés.De plus, le carbone anomère (C1) du sucre est protégé par un groupe trichloroacétimidate, ce qui en fait un puissant électrophile lors des réactions de glycosylation.
Le composé est souvent utilisé comme agent glycosylant pour introduire des fragments galactose dans diverses molécules, telles que des protéines, des peptides ou de petites molécules organiques.Ceci peut être réalisé en faisant réagir ce composé avec un nucléophile (par exemple, des groupes hydroxyle sur la molécule cible) dans des conditions appropriées.Le groupe trichloroacétimidate facilite la fixation du fragment galactose à la molécule cible, entraînant la formation d'une liaison glycosidique.
Ce composé est couramment utilisé dans la synthèse de glycoconjugués, de glycopeptides et de glycolipides.Il offre une méthode polyvalente et efficace pour modifier des molécules avec des résidus galactose, qui peut être pertinente dans divers domaines, notamment les études biologiques, les systèmes d'administration de médicaments ou le développement de vaccins.